DataTable の KANRYO_FLG 列のデータ型 (DataType プロパティ) は
恐らく System.String 型なのですよね。(そして MaxLength プロパティは -1～1 のいずれかと推察)

であれば、DataGridViewCheckBoxColumn に対して、
デザイン時設定もしくはコードから、下記のように設定してみてください。

• ValueType プロパティ … GetType(String)
• TrueValue プロパティ … "1"
• FalseValue プロパティ … "0"
• ThreeState プロパティ … 任意