>>DataTable の KANRYO_FLG 列のデータ型 (DataType プロパティ) は
>>恐らく System.String 型なのですよね。(そして MaxLength プロパティは -1～1 のいずれかと推察)

そうです。記載漏れで申し訳ございません。

>>であれば、DataGridViewCheckBoxColumn に対して、
>>デザイン時設定もしくはコードから、下記のように設定してみてください。
>>• ValueType プロパティ … GetType(String)
>>• TrueValue プロパティ … "1"
>>• FalseValue プロパティ … "0"
>>• ThreeState プロパティ … 任意

一点だけ、GetType(String)の部分が赤線が出て、
CS0019 Stringは種類です。これは特定のコンテンツは無効になります
というエラーが出ましたが、GetType()と記載したところ初期表示ができるようになりました。ありがとうございます。

もう一点質問がございまして、"1"以外の値を全てfalse扱いにすることは可能でしょうか？
複雑そうならThreeStateプロパティをTrueにして対応したいと思います。