いつもこちらのサイトにお世話になっています。 
基本ROMですが、しゃしゃり出てみます。 
 
#ネットワークプログラムの経験はないので、 
#ネットワーク一般のお話です 
#TCPというよりは、IPのお話になります。 
 
1.同じLAN（ルータを介していない）場合 
IPアドレスを指定すれば、返事が返ってきます。 
 
2.違うLAN（ルータを介している）だが、 
　NATやNAPT（IPマスカレード）していない場合 
ネットマスクが違うプライベートIPアドレス同士の通信等です。 
デフォルトゲートウェイとしてが設定してあれば、 
自分→ルータ→相手　として、相手に届きます。 
相手も同様にデフォルトゲートウェイを設定していれば、 
相手→ルータ→自分　と、返ってきます。 
どちらかでデフォルトゲートウェイの設定が間違っている場合、 
双方向の通信はできません。 
（パケットフィルタしてる場合も同様） 
 
3.NATやNAPT（IPマスカレード）している場合 
いわゆる、（LAN)-インターネット-LAN間等の場合の通信です。 
この場合、プライベートIPアドレスと、グローバルIPアドレスの変換が必要になります。 
そのための設定を、ルータにしてあげないと、通信はできません。 
全てのLAN-インターネット間のルータで設定が必要になります。 
（ルータの設定は、セキュリティに気をつける必要があります） 
 
もしかして、解答がズレてるのかもしれませんが……