一応、当初の目的である「Jumboアイコンにショートカットを示す矢印を表示する」という事は
達成できたので、解決とさせていただきます。

あれからも、他の方法を試していたのですが、解った事で、これかなというのがあったので、
情報共有の為、残しておきます。

(1)IImageListインターフェースに「SetOverlayImage/GetOverlayImage」という、いかにもというメソッドがある。
（試したのですが、引数の指定方法がわからず、断念しました。）
(2)矢印アイコンはIImageListからも取得できて、Win7ではIndex=4、Win10ではIndex=29に入っている。

これ以上、調査しても時間ばかり消費して、あまり益がないように思うので、これにて打ち止めにしたいと思います。

るきお様、魔界の仮面弁士様、どうもありがとうございました。